Деймън и Бони попадат в затворнически свят заклещени в 10 май 1994 г. По-късно разбират, че не са сами, и че при тях е заточен Кай – вещер, изгубил силите си, заточен след като почти е убил цялото си семейство. Аларик помага на Елена да приеме по-леко смъртта на Деймън и Бони. По желание на Елена, Аларик изтрива спомените ѝ с Деймън, кара я да забрави, че го е обичала. Мат и Аларик намират нови връзки. Деймън се завръща от затворническия свят, но Бони остава там. Елена не може да си спомни, че е обичала Деймън. Джеръми тъгува доста за загубата си, но отново Аларик успява да помогне на семейство Гилбърт. Малкият Гилбърт заминава и скоро след това Бони се завръща при приятелите си. Шериф Форбс умира и Керълайн изключва емоциите си. Впоследствие, Стефан също изключва своите, заради нея. Появяват се нови герои: Кай, който след като излиза от затворническия свят, убива Люк, който е негов брат; майката на Деймън и Стефан, която се оказва затворена в друг затворнически свят, но Деймън я спасява и после тя връща човечността на Стефан; Лили, майката на Стефан и Деймън иска да върне своето „семейство“, с което е прекарала последните 110 години в затворническия свят – еретиците, полу-вампири, полу-вещици; Сара, племенница на братята Салваторе, която Стефан пази в тайна от брат си. Елена отново иска и има възможност да бъде човек. Имат лека и тя го взима. Деймън иска да загуби вечната си безсмъртност заради любовта си към нея. Рик се жени за Джо, която е бременна с близнаци, но на сватбата се появява Кай и убива неродените деца, Джо и цялото сборище Джемини. Елена е вече човек, но Кай я е приспал. Тя ще се събуди чак когато Бони умре. Деймън убива Кай. Какво ще направи Деймън – ще жертва най-добрата си приятелка или ще пожертва любовта за следващите 60 – 70 години?
